Sinopse: Drew Evans venceu na vida. Charmoso e arrogante, ele fecha negócios milionários e seduz as mulheres mais lindas de Nova York que apenas com seu sorriso. Seus amigos são leais e sua família o apoia. Então porque ele está trancado em seu apartamento há sete dias, terrivelmente deprimido? Ele dirá que está gripado, mas isso obviamente não é verdade. Katherine Brooks é uma mulher linda, inteligente e ambiciosa, que não deixa nada nem ninguém distraí-la de sua busca pelo sucesso. Ela foi contratada pela empresa de investimentos do pai de Drew, o que vira a vida do rapaz de cabeça para baixo: a competição com ela o estressa, sua atração por ela o distrai e suas investidas fracassadas o frustram. Logo quando Drew achava estar próximo de ter tudo aquilo que queria, seu excesso de confiança põe tudo a perder. Será que ele conseguirá enfrentar os contratempos e vencer o verdadeiro desafio de sua vida: o amor?

“Quando finalmente resolvi tirar minha bunda da cama, me senti fraco e nauseado. Meu peito e minha cabeça doíam. Viu, é gripe, não é? Não conseguia mais dormir, então me instalei no meu fiel sofá. Estava tão confortável que decidi ficar aqui mesmo. Durante a semana inteira. Assistindo às melhores obras de Will Ferrell na minha TV de plasma”.

“Neste momento da minha vida, a minha ideia de conhecer uma mulher consiste em descobrir se ela gosta de lento e doce ou duro e sujo - por cima, por baixo, ou por trás. Mas as interações que tive com Kate são diferentes de qualquer outras mulher. Ela é diferente”.

“Não estou mentindo para você agora,Kate.Mas tudo bem.Faça o que precisa fazer.Me xingue,bata em mim,coloque tudo para fora.Eu aguento.Porque ,quanto mais você me afasta,mais eu vou lutar para te provar que é verdade”.

“Nunca suponha nada. Mesmo que ache que sabe de tudo. Mesmo que tenha certeza de que está com a razão. Confirme antes. Aquele clichê ridículo de supor? Está corretíssimo. E se você não tomar cuidado, pode terminar lhe custando a melhor coisa que pode acontecer”.